Dennis est né en 1969 à Amsterdam. Il réalise son rêve en portant dès 11 ans le maillot de l’Ajax. Johan Cruyff lui offre ses premières minutes en pro à l’âge de 17 ans. D’abord ailier droit il remporte la C2 (ligue Europa) en 1987. C’est le premier de ces 3 titres européens. Son surnom en français signifie « Pointe de l’ombre » tellement que le joueur est efficace devant le but. En 81,82 et 83 il remporte à chaque fois le titre de meilleur buteur d’Eredivisie. En 92 l’Ajax de Bergkamp soulève la coupe de l’UEFA face au Torino. Dennis est élu meilleur joueur néerlandais alors Van Basten décroche le ballon d’or. En 1993, Bergkamp rejoint l’Inter où il remporte sa troisième coupe d’Europe. Mais le club manque de peu de se faire reléguer. La descente de Milan le pousse à Arsenal, où le joueur va écrire sa légende.